Может ли существовать параллелограмм, у которого диагональ перпендикулярна стороне?

Может. Этот параллелограмм можно сложить из прямоугольника, разрезанного по диагонали. Две его половинки – равные треугольники. Приложив их друг у другу равными катетами, получим искомый параллелограмм.