С началом учебы в университете Николаю кажется, что он растворяется в массе таких же студентов и во многом разочарован новой жизнью. Он мечется от разговоров с Нехлюдовым до участия в студенческих кутежах, которые осуждаемы его другом. Иртеньева раздражают условности светского общества, которые кажутся в большей своей части притворством ничтожных людей. Среди студентов у Николая появляются новые знакомые, и он замечает, что главной заботой у этих людей является получение от жизни прежде всего удовольствия.
Под влиянием новых знакомых он неосознанно следует такому же принципу. Небрежность в учебе приносит свои плоды: на первом экзамене Николай проваливается. Три дня он не выходит из комнаты, чувствует себя истинно несчастливым и потерявшим всю прежнюю радость жизни. Дмитрий посещает его, но из-за охлаждения, которое наступает в их дружбе, сочувствие Нехлюдова кажется Николаю снисходительным и поэтому оскорбительным.
Однажды поздно вечером Николай достает тетрадь, на которой написано: «Правила жизни» . От нахлынувших чувств, связанных с юношескими мечтаниями, он плачет, но уже слезами не отчаяния, а раскаяния и морального порыва. Он решается вновь писать правила жизни и никогда уже не изменять им. Первая половина юности заканчивается в ожидании следующей, более счастливой.