Князь Олег решил отомстить неразумным хозарам за их набеги и выехал с дружиною в поход с целью сжечь их селения и перебить войско. По дороге им навстречу вышел волхв из темного леса. Князь, пользуясь случаем, решил спросить у кудесника о своем будущем. Особенно его волновал вопрос, когда ему суждено погибнуть.
Волхв сознался, что будет говорить только правду: князя ждет слава, многочисленные победы над врагами и годы его пощадят, но вот умереть суждено от коня своего. Князь, недолго думая, хоть ему и тяжело было, приказал увести своего коня и ухаживать за ним наилучшим способом: кормить отборным зерном, поить чистой ключевой водою и выводить гулять на зеленый луг. Прошли годы. Седой Олег, пируя с друзьями, вспомнил о верном коне. Когда он спросил, что с конем, ему ответили, что тот умер. Князь подумал, что волхв обманул его, и ему пришлось напрасно расстаться с верным другом.
Решил Олег посмотреть на останки коня. Когда он наступил на череп коня, оттуда вылезла гробовая змея и ужалила князя. Так сбылось пророчество. В "Песни о вещем Олеге" три главных персонажа: сам Олег, его конь и кудесник.
Князь Олег — историческая личность, смелый и храбрый воин. О его подвигах читатель узнаёт из речи кудесника: "победой прославлено имя твое; твой щит на вратах Цареграда; и волны и суша покорны тебе". Несмотря на то, что он "не ведает ран", князь суеверен: неохотно он расстаётся с конём. Его мучают воспоминания и то, что он поступил несправедливо со своим любимцем.
Конь Олега — любимец своего хозяина, князь называет его "мой верный товарищ", "мой верный слуга". Образ коня так же нарисован словами кудесника: "конь не боится опасных трудов", "и холод, и сеча ему ничего".
Кудесник — это "мудрый старец", который провёл всю свою жизнь в гаданиях. Автор называет его "вдохновенным", а князь Олег — "любимцем богов". Сам кудесник говорит о себе, что он никого не боится, кроме главного бога Перуна, а за свои предсказания ему ничего не нужно: его "вещий язык правдив и свободен".