Настоящий враг черта — кузнец Вакула, изобразивший дьявольское отродье в непотребном виде, за что черт не просто невзлюбил Вакулу, но и поклялся ему отомстить при первом удобном случае. Случай вскоре представится, да только, скорее, пострадает снова черт.
Повесть отличается особым сказочным двоемирием. Например, сам черт в некоторых сценах напоминает вполне обычного губернского стряпчего, который даже может любезничать с Солохой, являющейся не только матерью кузнеца Вакулы и привлекательной женщиной, но и ведьмой. В ходе развития действия, как ни странно, одно другому не мешает. Солоха умудряется устраивать свидание сразу с несколькими своими поклонниками, отчего вынуждена по очереди прятать их в мешки из-под угля. Сын Вакула, посчитав, что накануне праздника негоже лежать в хате мешкам со «всякой дрянью», выносит их на улицу, оставив себе только тот, в котором якобы лежит «струмент», на самом же деле там сидит черт.
Сам же Вакула влюблен в дочь казака Чуба — красавицу Оксану. Многие хлопцы страдали от неразделенных чувств к ней, но после подыскивали менее избалованных девушек. Лишь Вакула не оставлял надежду добиться взаимности от капризной барышни. Завязкой всех дальнейших событий становится как раз ее каприз — желание иметь черевички, «которые носит царица». Только при этом условии она готова стать женой кузнеца.
Удрученный Вакула идет за советом к еще одной загадочной фигуре — Пузатому Пацюку: именно Пацюк, способный есть вареники со сметаной без рук, а с помощью волшебства, подсказывает ничего не подозревающему кузнецу, как лучше всего попасть в Петербург к царице — верхом на черте, который только и ждал возможности оседлать ненавистного кузнеца.
Повесть Гоголя сочетает в себе описание повседневных событий и сказочный вымысел. Без труда можно отыскать эпизоды, в которых действие повести превращается в сказку. Полеты Солохи на помеле, встречи с чертом, подлунное путешествие Вакулы в Петербург за черевичками — все это вплетается в описание ночи украинского села так естественно, что практически не ощущается инородность сказочных элементов.
А еще соединение несоединимого — сказки и реальности — вызывает у читателя улыбку, придавая всей повести юмористическое звучание. Жители Диканьки предстают смешными обывателями, любителями поесть и охотниками до земных удовольствий. Подчас они наивные до глупости, ленивые, вздорные, готовые к скандалам, лживые и лицемерные, даже трусливые, прячущие свои истинные действия и желания за словами.
Однако автор пишет об этом с юмором — не возмущаясь, не негодуя, а улыбаясь, посмеиваясь, как над вполне обычными и вечными человеческими недостатками. Например, когда Чуб и голова вылезают из мешка, они даже не знают, о чем им говорить друг с другом, ведь слишком уж смешным и нелепым оказалось их положение.
Только вот главный принцип сказки сохранен: в конце добро непременно побеждает. Например, мать Вакулы Солоха, известная в Диканьке ведьма, не хочет женить сына не потому, что имеет что-то против будущей невестки, а потому, что сама мечтает выйти замуж за вдового Чуба и прибрать к своим рукам все его хозяйство. Но получает согласие и Оксаны, и ее отца именно Вакула, добившийся признания своенравной красавицы, в полной мере оценившей преданность и любовь кузнеца.
Получает свою «награду» и черт, поклявшийся вредить главному герою. Вместо этого он оказывается в ловушке: угрожая ему крестным знамением, Вакула садится верхом на черта и отправляется добывать царские черевички. К счастью для него, в Петербурге оказываются запорожские казаки, вместе с которыми и попадает Вакула на прием к императрице Екатерине. Государыня тронута искренностью молодого кузнеца и велит принести Вакуле свои башмачки.
Таким счастливым образом заканчиваются мытарства главного героя: как и положено в сказках, он получает достойную награду за свое душевное богатство. Важно, что происходит это в рождественскую ночь, когда могут исполниться самые заветные желания и у обычных людей. Эта повесть позволяет каждому сохранить веру в настоящее чудо. Потому-то и заканчивается повесть не свадебным пиром, как в сказках, а появлением «дитяти» в семье Оксаны и Вакулы.