В 1586 году в Сибирь были отправлены воеводы Василий Сукин и Иван Мясной. В следующем году в Сибирь с отрядом стрельцов прибыл голова Данила Чулков. Силы ханства были подорваны из-за междоусобной борьбы. Сейдяк (Сеид-хан), соперник Кучума, изгнал его сыновей из Искера, но в 1588 году сам был пленён Данилой Чулковым.
В 1590 году хан Кучум решил снова навестить свои прежние владения. 23 июня (3 июля) подошёл довольно близко к городу Тобольску, убил в деревнях нескольких татар и с захваченной добычей бежал, раньше чем тобольский воевода мог получить известие о его приближении. В другой раз хан сделал набег на Каурдакскую и Салымскую волости, которые находились вверху Иртыша и платили ясак русским; он убил там много людей и награбил большое количество всякого добра. Это было его местью тем татарам, которые не признавали его своим государем и подчинились русским[4].
8 (18) июля 1591 года выступил в поход воевода князь Владимир Васильевич Кольцов-Мосальский, и 1 (11) августа напал на хана на реке Ишиме, у озера Чиликула, что после короткого сражения многие бывшие с ханом были убиты, а оставшиеся в живых бежали. Царевич Абдул-Хаир и две жены хана со многими другими пленными должны были в знак полной победы последовать за русскими, возвратившимися с богатой добычей в Тобольск.
В 1594 году князь Андрей Елецкий выступил во главе с более чем полуторатысячным войском по Иртышу до устья Тары, желая усыпить бдительность Кучума мирными жестами, а затем неожиданно разбить его войско и по возможности захватить в плен. Кучум, узнав о намерении русских построить город на реке Таре, отправил царевича Алея к аялынским татарам, чтобы в виду наступления русских отвести их в места более безопасные по верхнему Иртышу, где в то время находился сам хан. Алей собрал 150 татар и повел их на остров, называемый Чёрным (в 40 верстах ниже Чернолуцкой слободы), где они поставили небольшой городок. Воеводой Елецким был отправлен отряд (276 человек во главе с письменным головой Борисом Доможировым) который при первом же нападении взял татарский Чёрный городок, но ему не удалось помешать бегству хана Кучума и большинства татар, находившихся в городке. В полон были взяты оба аялынских есаула Мамык и Сейткул, князец Илгулуй и Темсенек, сын князца Колкилдея, а также 60 человек рядовых аялынцев с их женами и детьми.
В 1597 году Кучум предложил заключить мир, при условии возврата земель по Иртышу и освобождения Шаима и двух других гостей, которые были направлены к Кучуму послами, а из имущества послов прошу вернуть воз с пушниной. В ответ московские власти послали Кучуму несколько грамот от Маметкула и Абдул-Хаира с предложением перехода на царскую службу и приезда в Москву. Кучум грамоты не принял.