Действие происходит в доме Карташевых. Глава семейства — отставной генерал Николай Семенович Карташев. Суровый характер и выправка николаевского генерала Карташева-старшего дают вполне определённое направление воспитанию детей, среди которых Тёма, старший в семье из мальчиков, оказывается главным «поджигателем обычного возбуждения», а значит, его шалости становятся предметом наиболее пристального внимания его отца, сопротивляющегося «сентиментальному» воспитанию сына, «вырабатывающего» из него «противную слюнявку». Однако мать Тёмы, Аглаида Васильевна, женщина умная и тонко образованная, придерживается иного взгляда на воспитание собственного сына. По её мнению, любые воспитательные меры не должны уничтожить в ребёнке человеческого достоинства, превращать его в «огаженного зверёныша», запуганного угрозой телесных наказаний. Восьмилетний Тёма, оказавшись между двумя полюсами понимания родительского долга и объясняя свои поступки себе и окружающим, пытается прогнозировать реакцию каждого из родителей.
Такова первая встреча с героем, когда он, случайно сломав любимый цветок отца, не может честно признаться в своём поступке: страх перед жестокостью отца превосходит доверие к материнской справедливости. В этом заключается причина всех последующих «подвигов» героя: немыслимый галоп на жеребце Гнедко, разорванная юбка бонны, разбитый судок и, наконец, украденный сахар — вся «повесть грустного дня» — первого дня повествования, заканчивающегося для Тёмы суровым отцовским наказанием. Недобрая память о подобных экзекуциях сохранится у Тёмы на долгие годы. Так, спустя почти двадцать лет случайно оказавшись в родном доме, он вспоминает место, где его секли, и собственное чувство к отцу, «враждебное, никогда не мирящееся».
В этот ранний период для матери Тёмы важно то, что, «несмотря на всю сутолоку чувств» и разнообразие детских впечатлений, дающих повод не только к капризам, но и к самым необдуманным поступкам, в груди её сына «сидит горячее сердце». Внимательная, но требовательная любовь Аглаиды Васильевны находит отклик в душе мальчика, с готовностью рассказывающего ей историю своих несчастий. После искреннего признания и раскаяния Тёма испытывает особенно возвышенные чувства, но, находясь в эмоционально возбуждённом состоянии от перенесённых физических страданий, следствием которых становится и последующая болезнь, он проявляет бездумную храбрость и совершает по-настоящему отважный поступок.
«Набедокуривший баловень» вспоминает о своей любимой собачонке Жучке. Узнав от няни, что «какой-то ирод» бросил её в старый колодезь, Тёма сначала во сне, а затем и наяву спасает свою любимицу. Воспоминания о чувстве отвращения от соприкосновения с «вонючей поверхностью» и «слизистыми стенками полусгнившего сруба» надолго остались в памяти Тёмы. Этот эпизод окажется настолько сильным эмоциональным впечатлением, что в дальнейшем сквозь призму произошедшего с ним той памятной летней ночью герой интерпретирует все самые сложные обстоятельства собственной жизни (например, в третьей части тетралогии герой заболевает сифилисом — в прощальной записке к матери он сравнивает себя с Жучкой, брошенной в колодезь).