Однажды на столбовой дороге сходятся семь мужиков — недавних крепостных, а ныне временнообязанных «из смежных деревень — Заплатова, Дырявина, Разутова, Знобишина, Горелова, Неелова, Неурожайка тож». Вместо того чтобы идти своей дорогой, мужики затевают спор о том, кому на Руси живётся весело и вольготно. Каждый из них по-своему судит о том, кто главный счастливец на Руси: помещик, чиновник, поп, купец, вельможный боярин, министр государев или царь.За спором они не замечают, что дали крюк в тридцать вёрст. Увидев, что домой возвращаться поздно, мужики разводят костёр и за водкой продолжают спор — который, разумеется, мало-помалу перерастает в драку. Но и драка не помогает разрешить волнующий мужиков вопрос.
Решение находится неожиданно: один из мужиков, Пахом, ловит птенца пеночки, и ради того, чтобы освободить птенчика, пеночка рассказывает мужикам, где можно найти скатерть самобраную. Теперь мужики обеспечены хлебушком, водкой, огурчиками, кваском, чаем — словом, всем, что необходимо им для дальнего путешествия. Да к тому же скатерть самобраная будет чинить и стирать их одежду! Получив все эти блага, мужики дают зарок дознаться, «кому живётся весело, вольготно на Руси».
Первым возможным «счастливцем», встретившимся им по дороге, оказывается поп. (Не у встречных же солдатиков и нищих было спрашивать о счастье!) Но ответ попа на вопрос о том, сладка ли его жизнь, разочаровывает мужиков. Они соглашаются с попом в том, что счастье — в покое, богатстве и чести. Но ни одним из этих благ поп не обладает. В сенокос, в жнитво, в глухую осеннюю ночь, в лютый мороз он должен идти туда, где есть болящие, умирающие и рождающиеся. И всякий раз душа у него болит при виде надгробных рыданий и сиротской печали — так, что рука не поднимается взять медные пятаки — жалкое воздаяние за требу. Помещики же, которые прежде жили в родовых усадьбах и здесь венчались, крестили детушек, отпевали покойников, — теперь рассеяны не только по Руси, но и по дальней чужеземщине; на их воздаяние надеяться не приходится. Ну а о том, каков попу почёт, мужики знают и сами: им неловко становится, когда поп пеняет за непристойные песни и оскорбления в адрес священников.Поняв, что русский поп не относится к числу счастливцев, мужики отправляются на праздничную ярмарку в торговое село Кузьминское, чтобы там расспросить народ о счастье. В богатом и грязном селе есть две церкви, наглухо заколоченный дом с надписью «училище», фельдшерская изба, грязная гостиница. Но больше всего в селе питейных заведений, в каждом из которых едва успевают управляться с жаждущими. Старик Вавила не может купить внучке козловые башмачки, потому что пропился до грошика. Хорошо, что Павлуша Веретенников, любитель русских песен, которого все почему-то зовут «барином», покупает для него заветный гостинец.
Мужики-странники смотрят балаганного Петрушку, наблюдают, как офени набирают книжный товар — но отнюдь не Белинского и Гоголя, а портреты никому не ведомых толстых генералов и произведения о «милорде глупом». Видят они и то, как заканчивается бойкий торговый день: повальным пьянством, драками по дороге домой. Впрочем, мужики возмущаются попыткой Павлуши Веретенникова мерить крестьянина на мерочку господскую. По их мнению, трезвому человеку на Руси жить невозможно: он не выдержит ни непосильного труда, ни мужицкой беды; без выпивки из гневной крестьянской души пролился бы кровавый дождь. Эти слова подтверждает Яким Нагой из деревни Босово — один из тех, кто «до смерти работает, до полусмерти пьёт». Яким считает, что только свиньи ходят по земле и век не видят неба. Сам он во время пожара спасал не накопленные за всю жизнь деньги, а бесполезные и любимые картиночки, висевшие в избе; он уверен, что с прекращением пьянства на Русь придёт великая печаль.
Мужики-странники не теряют надежды найти людей, которым на Руси хорошо живётся. Но даже за обещание даром поить счастливцев им не удаётся обнаружить таковых. Ради дармовой выпивки счастливцами готовы себя объявить и надорвавшийся работник, и разбитый параличом бывший дворовый, сорок лет лизавший у барина тарелки с лучшим французским трюфелем, и даже оборванные нищие.
Наконец кто-то рассказывает им историю Ермила Гирина, бурмистра в вотчине князя Юрлова, заслужившего всеобщее уважение своей справедливостью и честностью. Когда Гирину понадобились деньги для того, чтобы выкупить мельницу, мужики одолжили их ему, не потребовав даже расписки. Но и Ермил теперь несчастлив: после крестьянского бунта он сидит в остроге.