Первый внутриполитический кризис возник после смерти Гедимина. Не согласные с возведением на великокняжеский престол среднего сына Гедимина Евнута, два его брата Ольгерд и Кейстут осуществили государственный переворот и стали соправителями княжества.
Второй кризис возник в 1377 г. после смерти Ольгерда. Два его сына Ягайло и Андрей Полоцкий начали борьбу за власть. Андрей князь Полоцкого удела сделал ставку на православных феодалов, русские соседние княжества и на сближение с Московским государством. Ягайло вынуждает Андрея убежать в Псков и на его место назначить своего брата Скиргайлу. Использовав раздор между братьями, в 1381 г. верховную власть в государстве захватил Кейстут, но скоро он был взят в плен Ягайло и задушен в Кревском замке. В этом же г., полочане, недовольные Ягайло, подняли восстание и вернули на княженье в Полоцк Андрея Ольгердовича. Борьба за верховную власть продолжалась.
Чтобы усилить свои позиции, Ягайло 14 августа 1385 года в Креве заключает соглашение с поляками об объединении Польши и Литвы, которое закреплялась браком Ягайло с польской принцессой Ядвигой. Согласно соглашения Ягайло становился одновременно и польским королем. В начала 1387 г. Ягайло выдал привилея, по которому знать католического вероисповедания, получала неограниченные права владения своими вотчинами, а также освобождалась от ряда государственных повинностей. Все это означало по сути дела включение ВКЛ в состав Польши, полонизацию и окатоличивание населения. Такая политика вызвала неудовольствие средь языческой и православной знати ВКЛ. Начался третий внутриполитический кризис. Возникло общественно-политическое движение, направленное против Ягайло. Во главе него опять стал Андрей Полоцкий, который отказался признать Кревскую унию. Его союзникам стало Смоленское княжество. Но королевское войско во главе со Скиргайло разбила смоленские полки, затем захватила Полоцк. Князь Андрей попал в плен.
На этом сопротивление восточных княжеств, против унии не остановилась. Его возглавил сын Кейстута Витовт. Он выступил с программой создания самостоятельного государства, которое бы противостояло, с одной стороны, Польши, со второй – Москве. Борьба закончилась заключением соглашения между Ягайло и Витовтам 5 августа 1392 г. в поместье Острова около Лиды. Согласна, с ним Ягайло оставался польским королем, а Витовт становился Великим князем литовским и обязывался быть верным Ягайло и Польской Короне.
Но "русского" вопроса приход Витовта к власти не решил. По договору между ВКЛ и Польшей 1401 года и Городельского привилея 1413 года католическая знать опять возвышалась и получала широкие права, а православная знать ВКЛ попадала в дискриминационное положение. После смерти Витовта в 1430 г. эта проблема еще более обострилась, и начался очередной внутриполитический кризис.
Великим князем в 1430 г. стало Свидригайло Ольгердович. Он отменил все соглашения с Польшей, начал допускать к государственному управлению крупных православных землевладельцев. Это вызвало неудовольствие католической аристократии. На княжеский престол был назначен Сигизмунд Кейстутович, который восстановил унию с Польшей. Его поддержали все литовские земли. На сторону Свидригайло стали Полоцкая, Витебская, Смоленская, Северская, Киевская земли, Волынь и Восточная Подолия. Противостояние привело к гражданской войне 1432 – 1436 гг. Свидригайло объявило о создании Великого княжества Русского с центром в Полоцке. Несколько лет продолжались боевые действия. Для победы над Свидригайло Сигизмунд обнародовал в 1434 г. привилей, по которому экономические права католиков и православных уравнивались. Православные, как и католики, получали право передавать свои поместья в наследство. После провозглашения этого привилея часть феодалов отошла от Свидригайло, он потерпел поражение и убежал в Киев. Но и Сигизмунд был убит в 1440 г. После его смерти королем польским и одновременно Великим князем Литовским стал Казимир Ягайлович.
Внутренняя политика, которая проводилась князьями ВКЛ, накладывала свой отпечаток на внешнюю и, в свою очередь, ощущала значительное влияние внешнеполитической деятельности ВКЛ.
Основными направлениями внешней политики ВКЛ в 14 – 16 вв. стали на западе – отношения с Польшей, на северо-западном направлении – с крестоносцами, на востоке – с Московским государством и на юго-востоке и на юга – с монголо-татарами.