Реакция Вюрца (из галогеналканов):
2C2H5Cl + 2Na → C4H10 + 2NaCl
Выходы невысокие. Реакция пригодна только для первичных галогеналкилов (у вторичных и третичных отщепляется галогеноводород и образуется олефин).
Через реактивы Гриньяра (из галогеналканов):
C4H9Cl + Mg → C4H9MgCl
C4H9MgCl + HCl → C4H10 + MgCl2
Синтез Кольбе (из солей карбоновых кислот):
2C2H5COONa → C4H10 + 2CO2 + 2Na
Протекает при прохождении электрического тока через расплав соли карбоновой кислоты. Выходы обычно низкие.
Восстановление галогеналкилов:
C4H9Cl + H2 → C4H10 + HCl
Катализатор: палладий на карбонате бария.
Восстановление иодалкилов иодоводородной кислотой:
C4H9I + HI → C4H10 + I2
Восстановление кратной связи алкенов и алкинов:
CH3-CH=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-C≡C-CH3 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH3
Проводится в присутствии катализатора (платина, палладий, никель, смесь оксидов меди(II) и хрома(III)).
Реакция Кори-Хауса:
CH3Cl + 2Li → CH3Li + LiCl
2CH3Li + CuI → C2H6CuLi + LiI
C2H6CuLi + 2C3H7I → 2C4H10 + L