Неизменный рассказчик «Вечеров», диканьский дьяк Фома Григорьевич, знакомит слушателей с историей, приключившейся некогда с его собственным дедом. Этого деда, тогда ещё молодого казака, гетман посылает с грамотой к царице. По пути, в Конотопе, дед знакомится с гулякой-запорожцем и устраивает с ним попойку. В дальнейшую дорогу они отправляются вместе, но с наступлением темноты запорожца берёт испуг. Он признаётся спутникам-казакам, что душа его давно продана нечистому, и в эту ночь черт должен прийти и забрать её. Запорожец просит попутчиков не поспать одну ночь и не выдать его дьяволу. Все казаки с готовностью соглашаются. Они располагаются на ночлег у придорожного шинка, собираются бодрствовать, но всех их смаривает мертвецкий сон. Проснувшись утром, казаки видят, что запорожец пропал. Вместе с ним пропали конь деда Фомы Григорьевича и его шапка с зашитой в ней грамотой к царице.
Деду страшно сокрушается по поводу пропажи гетманской грамоты. Помочь ему в беде соглашается шинкарь. Он советует деду с наступлением темноты идти в соседний лес, где цыгане по ночам куют железо. Казаку надо идти на стук их молотов, а затем направиться по малой дорожке через густой терновник к реке. «У этой реки, – говорит шинкарь деду, – ты и увидишь, кого нужно. Да не позабудь набрать в карманы того, для чего карманы сделаны» (то есть денег).
Следуя этому совету, дед в глухую ночь идёт в лес. Путь оказывается именно таким, как описывал шинкарь. Добравшись до реки, дед видит на её берегу костёр, у которого сидят какие-то мрачные, страшные люди. На приветствия казака никто из них не отвечает. Но когда дед достаёт из карманов и кидает им деньги, он вдруг сразу оказывается чуть ли не в самом пекле, где ведьмы и черты пляшут трепака. Увидев деда, вся нечисть бросается к нему целоваться. Казака сажают за уставленный яствами стол, но сколько еды с блюд он ни берёт, вся она вместо его рта отправляется в чей-нибудь чужой.
Дед требует у нечисти свою пропавшую шапку с грамотой. Одна из ведьм предлагает ему три раза сыграть с ней в карты в дурня (дурака). Если дед выиграет хоть раз, то получит назад пропавшую грамоту, а если нет, то, может быть, не увидит и белого света. Дед соглашается, но когда он начинает бить в игре подбрасываемые ему ведьмой карты, его козыря превращаются в фигуры обычной масти. Два раза казак проигрывает. На третий он догадывается спрятать свои карты под стол и потихоньку перекрестить там. После этого ему сразу начинает везти.
Он обыгрывает ведьму, и в лицо ему падает шапка с пропавшей грамотой. Дед требует вернуть и украденного коня – ему в ответ показывают конский скелет: всё, что от коня осталось. Дед настаивает, чтобы черти по уговору помогли ему как-нибудь выбраться из их гнезда. Перед ним предстаёт дьявольский конь-огонь, который выносит его из пекла наверх.
Казак несётся на коне, прыгая через пропасти, и под конец падает на крышу своей хаты. Отдохнув немного дома, он вновь отправляется с грамотой к царице и теперь нигде не останавливается в пути до самой конечной цели.