Вообще-то, должно быть не il lui regarde avec sourire, а il la regarde avec sourire. Потому что regarder qn, т.е. это глагол требует прямого дополнения. Безо всяких предлогов. А Sylvie - это женское имя. Местоимение ударной формы lui используется с глаголами требующими после себя предлоги.