«Лонгрен, матрос «Ориона», крепкого трехсоттонного брига, на котором он прослужил десять лет, и к которому был привязан сильнее, чем иной сын к родной матери, должен был, наконец, покинуть службу». Его жена Мери в отсутствие мужа оказалась в трудной финансовой ситуации. Она просила владельца трактира Меннерса одолжить ей денег, но тот потребовал взамен любви. Мери отказалась и отправилась в город заложить обручальное кольцо. По дороге она попала под ливень, простудилась и скоро умерла. Три месяца, до возвращения Лонгрена, за маленькой Ассоль ухаживала соседка. Потом она покинула их дом, так как Лонгрен хотел воспитывать дочь сам. Лонгрен зарабатывает на жизнь изготовлением игрушечных корабликов. Он почти ни с кем не общается, а в лавке Меннерса не покупает даже спичек. Лонгрен по-прежнему любит море, ходит на берег смотреть шторм. В один из таких дней он прогуливается вдоль мола. Лодку Меннерса относит от берега вместе с хозяином. Тот молит Лонгрена о помощи, но тот молча стоит на берегу и смотрит, как волны уносят лодку в бушующее море, а потом кричит: «Она так же просила тебя! Думай об этом, пока еще жив, Меннерс, и не забудь!»
Меннерс чудом спасается, а выздоровев, рассказывает всей Каперне (деревне, где происходит действие), ужасную историю о кровожадном Лонгрене, который мечтал его утопить. Поскольку сам Лонгрен, вследствие собственной необщительности, не опровергает рассказ Меннерса, люди принимают рассказанное на веру. Изоляция Лонгрена становится почти полной, тень его мрачной репутации падает и на маленькую Ассоль. Девочка растет без подруг, но свыкается со своим одиночеством и живет в собственном, выдуманном, мире, где действуют игрушки, изготовленные отцом — парусники. Однажды она идет в город продавать игрушки, по пути пускает один кораблик с алыми парусами по ручью, бежит за ним, сбивается с дороги и встречает сказочника Эгля. Эгль рассказывает Ассоль, что когда она вырастет, за ней приплывет на корабле с алыми парусами прекрасный принц, который сделает ее счастливой. Ассоль рассказывает чудесную сказку отцу. Лонгрен говорит, что все рассказанное Эглем — правда. Их разговор подслушивает случайный нищий, который разбалтывает всей Kaперне историю об алых парусах. Над Ассоль смеются еще больше, дразнят ее алыми парусами и окончательно уверяются в том, что она не в своем уме.
Артур Грэй родился в богатой семье. Он с детства не хотел жить подобно своим родителям. Артур дружил с кухаркой Бетси, которой рассказывал удивительные истории, прочитанные им в книжках. Однажды Бетси обварила руку кипятком, и Артур спросил, больно ли ей. Девушка сердито предложила ему самому попробовать, и мальчик сунул руку в котел. Он отвел Бетси к врачу, и только после того, как ей сделали перевязку, показал врачу свою руку. Артур даже отдает Бетси в приданое все свои сбережения. Отец практически не занимается воспитанием сына, мать же, жившая «в полусне обеспеченности, предусматривающей всякое желание заурядной натуры», страстно любит сына и старается понять его помыслы. Однажды в библиотеке Артур видит картину, изображающую корабль с капитаном на борту. С этого момента он понимает, в чем состоит цель его жизни, понимает и то, что родители никогда не пойдут на то, чтобы- их сын стал моряком. В пятнадцать лет Артур тайно бежит из дома и поступает юнгой на корабль. Капитан вначале относится скептически к «аристократу», но видя упорство и необыкновенную целеустремленность молодого человека, меняет свое мнение. Под руководством капитана Гопа Грэй становится настоящим моряком, мужает, изучает навигацию, кораблестроение, морское право, лоцию, бухгалтерию. Артур получает письмо от матери. Потрясенный ее горем, он отправляется навестить родной дом, где не был пять лет. Отец уже умер; мать поседела. Грэй покупает на собственные деньги корабль «Секрет», прощается с Гопом и решает раз в полгода непременно навещать мать.