В 1169 Игорь Святославич участвовал в походе одиннадцати русских князей под знаменами Андрея Боголюбского против Мстислава Изяславича, великого князя Киевского.
В 1171 году ходил с северскими дружинами за реку Ворсклу и одержал знаменитую победу над половецкими ханами Кобяком и Кончаком, освободив пленных и отняв добычу.
После смерти Романа Ростиславича Смоленского в 1180 году во время северного похода Святослава Всеволодовича Игорь вместе с Ярославом Всеволодовичем охранял Чернигов, затем они с половцами участвовали в походе против Давыда Ростиславича Смоленского под Друцк, а после возвращения их войск на юг Рюрику Ростиславичу удалось нанести поражение половцам Кобяка и Кончака и Игорю, в результате чего в Киеве и Киевской земле утвердился т. н. «дуумвират» Святослава и Рюрика.
Перед битвой на Орели Игорь с Владимиром Глебовичем Переяславским были посланы Святославом и Рюриком против половцев. Игорь отказал Владимиру в праве ездить напереде (передовым отрядам обычно доставалась большая добыча), Владимир развернул полки и ограбил Новгород-Северское княжество, но Игорь продолжил поход и разбил половцев на реке Хирии. После битвы на Орели (в которой чернигово-северские князья не участвовали) Игорь вместе с другими северскими князьями провёл удачный поход на половецкие кочевья по реке Мерлу.