Обоим сыновьям Тараса Бульбы быстро пришлась по вкусу разгульная жизнь. Остап уважал законы на Сечи, однако, всё же не был так поражён жестоким наказанием одного запорожца за убийство. Остап был хладнокровен.
Опасаясь, что молодцы пропадут в гулянии и пьянках, Тарас просит кошевого нарушить мирные договорённости с Польшей, чтобы его сыновья могли закалиться в сражениях. Но события разворачиваются несколько иначе, но в пользу Бульбы-старшего.
Остап показал себя с лучшей стороны: неустрашимый, удалой, мужественный воин. «Остапу, казалось, был на роду написан битвенный путь и трудное знанье вершить ратные дела». Он мог с точностью определить опасность, зная при этом как её миновать. Его рассудительность и трезвый расчёт делали Остапа отличным стратегом. Двадцатидвухлетний юноша сражался наравне с опытными козаками. Ему были присущи две важнейшие для воина вещи: хладнокровность и аналитический ум. В нём видны были задатки будущего вождя, неслучайно Остапа выбирают куренным атаманом.