Источники свидетельствуют, что походов было несколько. Сохранилось много легенд и сказаний об этих событиях. Одновременно двигались по Днепру и Черному морю лодки с воинами, а сухопутным путем — конница. Воины Олега опустошали окрестности Константинополя и держали в страхе императора. Результатом победоносных походов явился договор 907 г. с Византией, выгодный киевскому князю. Киевские торговцы получили ряд преимуществ в торговле. Для них был устроен специальный торг в окрестностях города. Местные власти должны были обеспечить торговцам безопасность и выдавать им месячные нормы питания. Въезд в Константинополь разрешался только небольшими, не более 50 человек, группами и без оружия. Византия выплатила Олегу большую контрибуцию, по 12 гривен на каждого воина. По преданию, Олег приказал прибить в знак победы свой щит на воротах Царьграда (Константинополя) .
Есть еще одна версия
«Князь отдал щит Царьграду. Многие спорили, что нельзя грекам
отдавать свой щит. Но князь сказал: «Я лучше знаю место моему щиту.
Он покажет вам дорогу к Царьграду в будущее лето и будет показывать
ее вашим детям. Я обещал грекам, что русские купцы будут входить в
Город без меча. Да, пусть они снимают свой меч — перед щитом
русского князя! »
В. Лобачевский