Повествование ведется от лица летописца. Он рассказывает о жителях города, которые были настолько глупы, что их городу дали имя «Глупов». Роман начинается главой «О корени происхождения глуповцев», в которой дана история этого народа. Рассказывается в частности о племени головотяпов, которые, после победы над соседними племенами лукоедов, гущеедов, моржеедов, кособрюхих и прочих решили найти себе правителя, поскольку хотели навести порядок в племени. Решился на правление лишь один князь, да и тот вместо себя послал вора-новотора. Когда тот проворовался, князь послал ему петлю, но вор смог в каком-то смысле выкрутиться и зарезал себя огурцом. Как видим, ирония и гротеск отлично уживаются в произведении.