Много парадоксального в поведении Ивана IV отмечали его современники. Участие в пытках, казнях чередовалось у него с молитвой. Говорят, он пел в церковном хоре. Иван IV обладал красивым голосом и проявлял композиторский дар, создавая церковные песнопения. Он был автором канона и молитвы архангелу Михаилу – одному из трёх архангелов (Михаил, Гавриил, Рафаил), которых, в соответствии с ортодоксальной традицией, называют по имени. Архангел Михаил считается небесным архистратигом (военачальником) в бескомпромиссной войне с врагами Бога, ангелом-хранителем всех верующих во Христа. Некоторые исследователи полагают, что Иван IV, борясь с врагами централизации государства, отождествлял себя с небесным архистратигом.
Безусловно, он имел безукоризненный художественный вкус: понял бесценность иконописи Андрея Рублёва, создавшего свои произведения более ста лет назад. Именно при нём изображение «Троицы» Рублёва стало эталоном для написания новых икон на эту тему. Но дело было не только в эстетике, а и в понимании символа «Троицы» как выражения триединого Бога – Отца, Сына, Святого Духа.
Иван IV имел и большой литературный дар. Его ответы на письма бежавшего из России князя Андрея Курбского являются ярким публицистическим произведением, которое изучают сегодня филологи как выдающийся памятник литературы XVI в.
Именно при Иване IV началось книгопечатание в стране. Причём первопечатник Иван Фёдоров со своим помощником Петром Мстиславцем выпускал книги высочайшего качества. Фёдоров был ещё и прекрасным редактором и переводчиком. Существует мнение, что он покинул Москву, обидевшись на недопонимание своей деятельности. Однако наиболее убедительно следующее предположение: Иван IV, оценив высокий уровень православного просветительства первопечатника, специально отправил его в западные земли, где всё более усиливалась тогда пропаганда католической церкви.