После взятия Смоленска в 1514 году, в ходе войны между ВКЛ и Московским княжеством 1514-1520 года, московский князь Василий III отправил 80-тысячную армию во главе с воеводой Иваном Челядниным, в глубь территории Великого княжества Литовского для дальнейшего разорения и захвата его территорий. Навстречу московским войскам выдвинулась 30-тысячная армия ВКЛ во главе с гетманом Константином Острожским.
Имея значительное численное превосходство в войсках, московский воевода Челяднин решил не разделять свои войска и одним сражением уничтожить всю армию ВКЛ. Он выбрал место для битвы в 4-х верстах от Орши, возле одного из притоков Днепра реки Крапивны, и стал поджидать подхода литвинских войск.
Константин Острожский вместе с войсками подошёл к месту битвы ночью 7 сентября 1514 года и, не останавливаясь на отдых, сходу начал переправу через Днепр. Сначала переправилась конница, потом по понтонным мостам начала переходить артиллерия и пехота. Когда половина армии ВКЛ переправилась, помощники Челяднина начали советовать атаковать, пока вся армия литвинов не перешла на другой берег, но московский воевода отвергнул эти предложения, будучи абсолютно убежден, что армия Москвы такая большая, что она легко справится со всем войском ВКЛ.