Проблема искусства. В повести Гоголь предлагает художнику два пути: писать портреты ради денег или заниматься самосовершенствованием без особых претензий на достаток. Живописец стоит перед сложным выбором: для развития ему необходимы средства на краски, кисти и прочее, но многочасовая работы и бесславие никаких денег не принесут. Есть способ быстро разбогатеть, но написание портретов не подразумевает повышение уровня мастерства. Решая, как быть, необходимо помнить одно: если тот, кто следует пути мастера-инока, ошибется, он сможет ещё спастись, но идущий по лёгкой дороге уже не избавится от «затверженных форм».
Тщеславие. Гоголь показывает в повести, как неожиданно разбогатевший Чартков постепенно приходит к тщеславию. Сначала он делает вид, что не узнаёт своего учителя, потом соглашается терпеть капризы клиентов ради денег и славы. Предзнаменованием беды становится порицание классиков, а итогом этого пути явилось сумасшествие.
Бедность. Эта проблема стоит перед большинством героев «Портрета». Нищета не позволяет Чарткову свободно заниматься творчеством, из-за не самого высокого положения один из героев второй части не может жениться на возлюбленной. Но бедность здесь — проблема не только материальная, но и духовная. Золото сводит героев с ума, делает их алчными и завистливыми. По мнению автора, малодушный человек с большими деньгами не в состоянии справиться: они его окончательно разрушают.