Свое прозвище Иван получил, вероятно, от привычки носить с собой постоянно кошелек ("калиту") с деньгами для раздачи милости. В течение долгого времени он оставался в тени старшего брата московского князя ЮрияДаниловича. Но уже тогда его имя связывалось в летописи с успехами московской политики. В 1304 году, в отсутствие Юрия, Иван отправился в Переяславль оборонять его от тверских князей.