В Николо-Угрешском монастыре от времен основания никаких зримых архитектурных следов не сохранилось. Дело в том, что монастырь был очень богатым (сказывалась и славная история основания, и близость дворцового села Остров) и мог позволить себе активно строиться и развиваться.
Приезжавшие на богомолье в Николо-Угрешский монастырь Василий III, Иван Грозный, Борис Годунов, первые Романовы делали щедрые пожертвования — монастырь даже называли в народе «царским». Яркой вехой его истории стало 11 июля 1668 года, когда обитель посетил государь Алексей Михайлович в сопровождении трех Патриархов — Иоасафа Московского, Паисия Александрийского и Макария Антиохийского.
Серьезный удар по благосостоянию монастыря нанесла секуляризационная реформа Екатерины II — он лишился и земель, и практически всех насельников. К 1830-м годам братии оставалось всего шесть человек, и святую Угрешу могли вообще закрыть! Так, наверное, и произошло бы, если бы не отец Пимен (Мясников), прибывший сюда в качестве келейника вместе с новоназначенным настоятелем отцом Иларием, бывшим ризничим знаменитого Александро-Свирского монастыря.
В 1853 году о. Пимен, ныне прославленный в лике преподобных, был возведен во игумены. В этот же день, 16 октября, в монастыре ввели общежительный устав. Эта дата явилась поворотной в истории монастыря. За четверть века настоятельства прп. Пимена обитель превратилась из захудалой в одну из самых красивых и организованных в хозяйственном отношении в Москве и близлежащих уездах. Что касается собственно монашеского делания, то общежительный устав, хотя и с большим трудом, привился в Николо-Угрешском монастыре и принес добрые плоды.
В 1850-е годы в монастыре разворачивается грандиозное каменное строительство. Большинство построек нынешнего архитектурного ансамбля относится ко второй половине XIX века, лишь только колокольня — это 1758—1763 годы, хотя по ней этого не скажешь — и неспроста: в той же середине XIX столетия она была капитально перестроена.
От более древних времен сохранялся Никольский собор XVI века, но то, что мы видим сейчас, — новодел, старый храм уничтожили в 1940 году. В 1890-е годы по проекту московского архитектора А. Каминского (автора Биржи на Ильинке, ресторана «Яр» и «псевдорусских» башенок Третьяковского проезда) рядом был возведен огромный Спасо-Преображенский собор, ставшим вторым по величине (после храма Христа Спасителя, разумеется) собором Московской губернии. К этому времени в обители насчитывалось 170 насельников, паломники шли сюда сотнями.
Одной из уникальных достопримечательностей, неизменно привлекавшей верующих, была и, по счастью, остается украшающая северную стену архитектурная панорама «Святой град Иерусалим», или «Иерусалимская стена» (бытует и название «Палестинская»). Вытянутая вдоль монастырской ограды декоративная красно-кирпичная постройка условно (приближенно к иконописной традиции) имитирует строения и общий силуэт Иерусалима. Это не имеющее аналогов в России сооружение было создано в 1866 году по эскизам знаменитого академика Ф. Солнцева, руководителя монументального историко-художественного проекта «Древности Российского государства».
В XX веке для монастыря, как и для всей Русской Церкви, настали трудные времена. Его закрыли уже в 1920 году, в стенах обители размещались и детская исправительная колония ОГПУ, и спортивные и медицинские учреждения, и жилье. Новая власть снесла четыре храма из одиннадцати (включая самый ценный Никольский собор, небольшой и никому не мешавший). Попытки отреставрировать архитектурный ансамбль в 1970-е годы не увенчались успехом: фактически, дальше установки строительных лесов дело не пошло, а пожар 1977 года вообще «отбил охоту» у реставраторов заниматься Николо-Угрешским монастырем.
Возрождение началось только после 1991 года, когда обитель вернули Церкви. И сейчас это — большой ставропигиальный монастырь, впечатляющий своим величием и красотой постро