Могла, но были обстоятельства, при которых этого не произошло. Так как Маша уже была повенчана, то в то время люди были очень религиозны, нельзя было выходить замуж дважды. После венчания Маша уже по сложенным обстоятельствам не могла быть с Дубровским.
Если бы до появления князя Верейского Маша все рассказала отцу, то может быть история их любви имела счастливый конец.