Троицкий собор - это каменная книга, главы которой "написаны" в разные времена. Археологические раскопки 1971 года выявили у стен алтаря существующего собора остатки каменного храма XII века. Но была ли это первая глава строительной истории собора? Не заняла ли каменная церковь XII века, как это обычно бывало, место неизвестной нам деревянной предшественницы в древней боярской усадьбе, расположенной здесь до устройства острога? Следующая глава истории собора - это конец XV века. Возможно, тогда была построена новая каменная или смешанная церковь на месте храма XII века. От нее сохранилась родовая усыпальница князей Трубецких, наиболее раннее погребение в которой относится к 1520 году. О древности усыпальницы говорят не только украшенные древнерусским орнаментом и надписями плиты надгробий, но и сама архитектура: низкий с простыми суровыми деталями круглый столб в центре квадратного помещения, нависшие над ним тяжелые своды...
Новая глава каменной книги-это сам собор, воздвигнутый на месте древней постройки, усыпальница которой вошла в его состав. Собор построен в 1784 году по традиционной схеме "кораблем", Высокий куб возведен над усыпальницей. Он несет восьмерик - барабан купола, увенчанного световым восьмигранным фонариком с куполом и крестом. Пятигранная апсида алтаря примыкает к кубу с востока, а с запада - двухэтажная широкая двухстолпная трапезная. Архитектура собора несет печать влияния стиля русского барокко, хотя и не богата декоративными элементами. Угловые лопатки с широкими раскрепованными антаблементами, фигурные с уширениями вверху наличники и лучковые сандрики окон посаженных в нишах, - вот и весь декор украшений фасадов собора. Четвертая глава строительной истории памятника - это 1824 год. Тогда была построена четырхярусная колокольня. Ее архитектура - классицизм. Строгий и по-провинциальному несколько тяжеловесный. Сдвоенные пилястры с простыми антаблементами и плоскими фронтонами, арки и круглые окна украшают ярусы колокольни. Последняя глава каменной книги добавлена в 1910 году пристройкой Ниловского придела к северо-восточной части доборного куба. Архитектура придела отражает влияния новорусского стиля, господствовавшего во. второй половине XIX - начале XX века.
В 1970-1987 годах произведена реставрация внешнего облика замечательного памятника архитектуры четырёх эпох.
15 апреля 1992 года собор был возвращен Русской Православной Церкви. Богослужение в нем возобновилось 16 июля 2004 года. В храме продолжаются восстановительные работы