Потому что проекция силы тяжести на плоскость доски тем меньше, чем меньше угол между доской и землей. А чем меньше проекция силы, тем меньшую силу нужно приложить для перемещения бочки. Соответственно, чем длиннее доска, тем легче катить бочку.
При вертикальном подъеме бочки (без доски) нужно приложить силу равную весу бочки.