Жири
Жири добре відомі кожному з нас із повсякденного життя. Разом з білками й вуглеводами вони становлять основу харчування, є найефективнішим джерелом енергії. При повному окисненні 1 г жиру в організмі виділяється в середньому 38 кДж теплоти. Це вдвічі перевищує кількість енергії, яку «дає» така сама маса білка чи вуглеводу. Жири виконують різні біологічно важливі функції в організмах; є розчинниками для деяких вітамінів.
У природі зустрічаються тригліцериди, тобто повні естери. Ці сполуки є продуктами реакції естерифікації за участю всіх гідроксильних груп молекули гліцерину. Загальна формула тригліцериду:
СН2-О-СO-R
׀
СН-О-СO-R'
׀
СН2-О-СO-R" ,
де R, R', R" – вуглеводневі радикали (здебільшого – різні, але можуть бути й однаковими).
Жири найчастіше утворюють такі насичені й ненасичені кислоти:
пальмітинова С15Н31СООН, або СН3-(СН2)і4-СООН;
стеаринова С17Н35СООН, або СН3-(СН2)16-СООН;
олеїнова С17Н33СООН,
або СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН;
лінолева С17Н31СООН,
або СН3-(СН2)4-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН;
ліноленова С17Н29СООН,
або СН3-(СН2-СН=СН)3-(СН2)7-СООН.
Класифікація.За походженням жири поділяють на тваринні і рослинні. Тваринні жири – яловичий, свиняче сало, вершкове масло – містять переважно тригліцериди стеаринової та пальмітинової кислот. Жири морських ссавців і риб відрізняються високим вмістом естерів високоненасичених кислот (містять 4 і більше подвійних зв'язків у молекулах).
Рослинні жири звичайно називають оліями. Серед них найважливішими є соняшникова, оливкова, кукурудзяна, лляна. Вони містять в основному тригліцериди олеїнової та інших ненасичених кислот. У кокосовому і пальмовому жирах переважають естери насичених кислот.
Фізичні властивості.Тваринні жири, як правило, є твердими речовинами, а рослинні – рідинами. Жири нерозчинні у воді, але добре розчиняються в бензині, бензені, дихлоретані, інших органічних розчинниках. При струшуванні рідких жирів з водою утворюються емульсії (приклад такої емульсії – молоко).
імператури плавлення жирів залежать від того, якими кислотами вони утворені. Жири, що містять залишки насичених кислот, мають вищі температури плавлення і за звичайних умов є твердими. Тригліцериди ненасичених кислот – рідини.
Хімічні властивості.Жири виявляють такі самі властивості, що й інші естери.
Гідроліз є характерною реакцією для жирів і відбувається при температурі 200–250 °С і тиску, за наявності каталізаторів, а в живих організмах – за участю ферментів:
СН2-О-СO-R СН2-ОH R-COOH
׀ ׀
СН-О-СO-R' + 3Н2О → СН-ОH + R'-COOH
׀ ׀
СН2-О-СO-R" СН2-ОH R"-COOH
Тригліцерид (жир) гліцерин вищі карбонові кислоти
Якщо гідроліз жирів здійснювати при нагріванні за наявності лугів, то, крім гліцерину, утворюються суміші солей вищих кислот – мила (§ 20):
СН2-О-СO-R СН2-ОH R-COONa
׀ ׀
СН-О-СO-R' + 3NaOH → СН-ОH + R'-COONa
׀ ׀
СН2-О-СO-R" СН2-ОH R"-COONa
Тригліцерид (жир) гліцерин солі вищих карбонових кислот
Цей процес називається омиленням жирів; він є основним у виробництві мил.
Гідрогенізація. Рідкі жири, які мають у своєму складі залишки ненасичених кислот, можуть приєднувати водень і перетворюватися на тверді жири. Жир нагрівають до температури 160-240° С і пропускають крізь нього водень. При цьому рідка олія поступово перетворюється на твердий жир (його назва – саломас):
СН2-О-СО-С17Н33 СН2-О-СО-С17Н35
׀ ׀
СН-О-СО-С17Н33 +3Н2 → СН-О-СО-С17Н35
׀ ׀
СН2-О-СО-С17Н33 СН2-О-СО-С17Н35
рідкий жир (триолеїн) твердий жир (тристеарин)
Добавляючи до саломаса молоко, вершкове масло, вітаміни А і D, виробляють замінник вершкового масла – маргарин. Саломас використовують і для технічних потреб.
Гідрогенізація жирів важлива ще й тому, що з твердих жирів добувають якісне мило.