Писатель иносказательно передал историю России, которую оценивал критически. Жителей российской империи он назвал «глуповцами». Они являются жителями одноименного города, жизнь которого описана в «Глуповской летописи». Данный этнос произошел от древнего народа под названием «головотяпы». За свое невежество они были переименованы соответствующе.
Головотяпы враждовали с соседними племенами, а также между собой. И вот устав от ссор и беспорядков, они решили найти себе правителя, который устроил бы порядок. Через три года они нашли подходящего князя, который согласился править ими. Вместе с приобретенной властью люди основали город Глупов. Так писатель обозначил формирование Древней Руси и призвание Рюрика на княжение.
Сначала правитель послал им наместника, но тот проворовался, и тогда он прибыл самолично и навел жесткие порядки. Так Салтыков-Щедрин представлял себе период феодальной раздробленности в средневековой России.
Далее писатель прерывает повествование и перечисляет биографии знаменитых градоначальников, каждая из которых – отдельная и законченная история. Первым был Дементий Варламович Брудастый, в голове которого располагался органчик, что играл лишь две композиции: «Не потерплю!» и «Разорю!». Потом у него сломалась голова, и настало безначалие – смута, которая пришла после смерти Ивана Грозного. Именно его автор изобразил в образе Брудастого. Далее появились одинаковые самозванцы-близнецы, но их вскоре убрали – это появление Лжедмитрия и его последователей.
Воцарилась анархия на неделю, в течение нее друг друга сменяли шестеро градоначальниц. Это эпоха дворцовых переворотов, когда в Российской Империи правили одни женщины и интриги.
Семен Константинович Двоекуров, который учредил медоварение и пивоварение, скорее всего, является прообразом Петра Первого, хоть данное предположение и идет вразрез с исторической хронологией. Но реформаторская деятельность и железная рука правителя очень уж похожи на характеристику императора.
Начальники сменялись, их самомнение росло пропорционально градусу абсурда в произведении. Откровенно безумные реформы или же безысходный застой губили страну, народ скатывался в нищету и невежество, а верхушка то пировала, то воевала, то охотилась за женским полом. Чередование непрекращающихся ошибок и поражений привело к ужасающим последствиям, сатирически описанным автором. В конце концов, последний правитель Угрюм-Бурчеев умирает, и после его кончины повествование обрывается, а из-за открытого финала брезжит надежда на изменения к лучшему.
Так же Нестор описал историю возникновения Руси в «Повести временных лет». Эту параллель автор проводит специально, чтобы намекнуть, кого же он подразумевает под глуповцами, и кто все эти градоначальники: полет фантазии или реальные русские правители? Писатель четко дает понять, что описывает не весь род человеческий, а именно Россию и ее порочность, переиначивая ее судьбу на свой лад.
Композиция выстроена в хронологической последовательности, в произведении классическое линейное повествование, но каждая глава – вместилище полноценного сюжета, где есть свои герои, события и итоги.