Главный герой Гришка Челкаш - "старый травленый волк, хорошо знакомый гаванскому люду как заядлый пьяница и ловкий, смелый вор" (I, 65). "Пьяница и вор" - это только одна сторона его души и жизни. Есть в нем еще многое другое, что не только не унижает его, а даже создает ему некоторый поэтический ореол и высоко поднимает его над уровнем не только обыкновенных пьяниц и воров, но и многих честных и трезвых людей. Так, "он, вор и циник, любил море; его кипучая, нервная натура, жадная на впечатления, никогда не прельщалась созерцанием этой темной широты, бескрайной и мощной" (I, 75). Недаром он так любит именно море с его широким простором: его душе особенно родствен этот простор. Он смел, великодушен, преисполнен чувства собственного достоинства, никому не позволит наступить ему на босую ногу, и те грандиозные сочетания металла, дерева и пара, которые Горький изобразил в начале рассказа, никоим образом не могли бы похвалиться, что они поработили, обезличили Челкаша. Водная стихия – характеристика жизни Челкаша, его пространственная характеристика, которая разворачивается перед читателем в полном объеме. Бескрайнее море, без видимых горизонтов, будто не ограничивающее возможности и направление действий Челкаша. Водное пространство у Горького предстает как своеобразное зеркало, в котором отражается жизнь человека, является точкой отсчета духовных устремлений героя. Для Челкаша неопределены рамки свободы – подобно морю она не имеет ощутимых границ.
В отличие от Гаврилы, у него нет зависимости от социальной среды, он ценит свободу от людей, труда, каких–либо обязанностей. Крестьянский парень, который случайно становится помощником вора и контрабандиста так же, как он любит свободу, которой не знает цены, вызывая этим ненависть и презрение Челкаша. При исполнении предприятия он, добродушный и глуповатый деревенский парень, вдоволь натрусился, вызывая то насмешки, то гневные окрики, а затем произошла следующая сцена при дележе добычи. Операция принесла пятьсот сорок рублей, из которых сорок Челкаш отделил Гавриле, предполагая, по-видимому, и еще прибавить. Но Гаврилу при виде радужных бумажек обуяла жадность. И Гаврила униженно страстно молит Челкаша отдать ему всю добычу. Молит, но вместе с тем как будто и отнять покушается, потому что неожиданным движением валит Челкаша на землю. "На, собака, жри! -- гаркнул Челкаш, дрожа от возбуждения, острой жалости и ненависти к этому жадному рабу. И, бросив деньги, он почувствовал себя героем, удальство светилось в его глазах". Гаврила стал столь же униженно благодарить. "Челкаш слушал его визги, вопли, смотрел на его сиявшее, искаженное жадной радостью лицо и чувствовал, что он, вор и гуляка, оторванный от всего в жизни, никогда не станет таким жадным, низким, не помнящим себя. Никогда не станет таким! И эта мысль и ощущение, наполняя его сознанием своей свободы и удали, удерживали его около Гаврилы на пустынном морском берегу" (I, 100). Но когда Гаврила, в порыве восторга, признается, что он хотел убить Челкаша, тот решается отобрать деньги. Происходит драка: Челкаш, пораженный камнем в затылок, падает, Гаврила просит прощения и проклинает соблазнившие его деньги. Челкаш, однако, презрительно заставляет его взять добычу, оставляя себе лишь одну «радужную», и случайные товарищи расходятся .
К презрению, которое босяк питает к Гавриле, примешивается странное сочетание зависти и сочувствия. Одиннадцать лет тому назад Гришка Челкаш сам был деревенским мужиком, и в разговоре с Гаврилой он "чувствовал себя обвеянным примиряющей, ласковой струей родного воздуха, донесшего с собой до его слуха и ласковые слова матери, и солидные речи исконного крестьянина-отца, много забытых звуков и много сочного запаха матушки-земли, только что оттаявшей, только что вспаханной и только что покрытой изумрудным шелком озими . И он чувствовал себя сбитым, упавшим, жалким и одиноким, вырванным и выброшенным навсегда из того порядка жизни, в котором выработалась та кровь, что течет в его жилах"(I, 79). Но чтобы реально шагать с места на место по всей земле, как этого хотят герои Горького, нужна свобода. Не свобода передвижения только, засвидетельствованная законным документом, надлежащими властями выданным, а свобода от всяких постоянных обязанностей, от всяких уз, налагаемых существующими общественными отношениями, происхождением, принадлежностью к известной группе, законами, обычаями, предрассудками, правилами общепринятой морали и т. д.