Смысл этого фразеологического выражения означает:" будь осторожным, не будь доверчивым, не верь всякому человеку".
Ситуация:
Около метро вам подошёл молодой парень и предложил вам купить беспроигрышную лотерею.Обещает вам, что вы выиграете ценный приз или деньги, вам он это гарантирует.Вы держите ухо востро, не верьте ему.Не может быть, чтобы каждая лотерея была выигрышной.Когда какая польза устроителям лотереи?Они себе в убыток будут работать? Нет, конечно!
Вот и вам ситуация."Держите ухо востро."