Поэты не скрывали обоюдную неприязнь друг к другу, периодически обмениваясь колкими выпадами. Их столкновения на литературных диспутах (особенно в 1919-1921 годах) надолго запомнились современникам.
Немалую роль в их столкновениях сыграла групповая литературная борьба, а также разные взгляды на творчество Сближению двух поэтов препятствовало их окружение, причем особенно активную роль играли имажинисты. Каждый из четырех номеров их журнала «Гостиница для путешествующих в прекрасном» содержит резкие выпады в адрес В. Маяковского и лефовцев, «ушибленных манией всемирного масштаба»
В.С. Рождественский: «Их связывала тесная, никогда не утихающая неприязнь. Для Маяковского Есенин был несомненным “лирическим злом”. Он никогда не отделяя его от восторженной, не в меру чувствительной есенинской аудитории, полемизировал с ним и с ней, с иронией отзывался о есенинских поэтических приемах. Вспыльчивый и крайне обидчивый, Есенин никогда не мог ему этого простить».
В. Маяковский: «Ну Есенин, мужиковствующих свора. Смех! Коровою в перчатках лаечных. Раз послушаешь... но это ведь из хора! Балалаечник!»
Ø В. Маяковский (о есенинских «Персидских мотивах»): «восточные сладости...».
В. Маяковский: «Есенин, безусловно, талантливый поэт, но он часто писал не то, что нам надо, и этим приносил не пользу, а вред: тем хуже, что он был талантли».
В произведениях Маяковского также имяЕсенина встречается нередко в негативном контексте: «красивый парень сельско-есенинского вида<…> «почесываясь, читает «Мощи» Калинникова, а «на стене пришпилены открытки: Есенин, Гарри Пиль, из-за них клоп» («Позабудь про камин» (1927—1928).
В.Маяковский: «Прежде всего и раньше всего - про ценность Есенина. Он умел писать стихи? Это ерунда сущая. Пустяковая работа. Сейчас все пишут и очень недурно. Ты скажи, сделал ли ты из своих стихов или пытался сделать оружие класса, оружие революции? (Аплодисменты.) И если ты даже скапутился на этом деле, то это гораздо сильнее, почетнее, чем хорошо повторять: "Душа моя полна тоски, а ночь такая лунная". (Аплодисменты.) (Владимир Маяковский. ВЫСТУПЛЕНИЕ НА ДИСПУТЕ "Упадочное настроение среди молодежи (есененщина)" 13 февраля и 5 марта 1927 года.)