В истории монастыря было два основных строительных периода: первый — с конца XIV до начала XVII в., второй — середина XVII–XIX вв.
Первоначально был построен небольшой деревянный храм Рождества Пресвятой Богородицы и келья при нем. Добрая слава о житии Звенигородского игумена разносилась далеко окрест, и иноки стекались в обитель, ища духовного руководства. Строились новые кельи. Монастырь был обнесен деревянной оградой с воротами с северной стороны.
Звенигородский князь Юрий Дмитриевич почитал преподобного Савву и покровительствовал обители. Князь получил благословение святого на далекий военный поход против камских булгар и, по предсказанию преподобного Саввы, вернулся победителем. В благодарность на устроение монастыря были даны монастырю села и деревни в Звенигородском и Рузском уездах.Монастырь основан в 1398 г. под Звенигородом (50 км от Москвы) на высоком берегу р. Москвы на горе Стороже, которая являлась оборонительным укреплением Московского княжества. Его основал преподобный Савва, Звенигородский чудотворец,
один из первых учеников преподобного Сергия Радонежского, по просьбе Звенигородского князя Юрия Дмитриевича, второго сына Великого Московского князя Димитрия Донского.
Около 1405 г. был сооружен белокаменный Рождественский собор, у входа в который в 6915 году (по современному летоисчислению — 1406/1407 год) был погребен преподобный Савва, причисленный к лику святых на Макарьевском соборе 1547-го года.
К северу от собора можно увидеть фундаменты древних построек. В ходе раскопок 1955–1957 гг. удалось выяснить, что в начале XVI в. Звенигородским князем Юрием Ивановичем на этом месте были построены Святые ворота с храмом во имя преподобного Сергия Радонежского и трапезной палатой. Реставраторами раскрыта абсида храма и одна четвертая часть подвального этажа трапезной.
Пострадавшие в Смуту церковь и трапезная были разобраны в период обновления обители в середине XVII в.