Gone используется в случаях, когда субъект(тот о ком мы говорим) ушёл и не вернулся(или возвращение и не предполагается).
Been используется в случаях, когда субъект ушел и уже вернулся, пришёл обратно.
1.Gone. Второе предложение говорит о том что он только вернётся вечером.
2. Been. Брат уже дважды съездил в Италию. В данном случае ключевое слово «дважды».
3. Been. Случай, схожий со вторым. Путешествие предполагает поездку туда-обратно.
4. Been. Он ходил туда обратно, из почтового отделения и сюда, много раз.
5. Gone. Они ушли к Kent на целый день, про возвращение ничего не написано.