История донского казачества согласно А.С.Пушкину начинается во времена борьбы за власть между Тамерланом и Тохтамышем и распада Великого Войска Степного на землях возле Волги и Дона. Именно тогда, в условиях царившей анархии и беззакония на этих землях начинается самоорганизация местного христианского населения в казачьи отряды, ядро которых составили бывшие русскоязычные воины-христиане, дезертиры из распадающегося Великого Войска Степного. Со временем, к казачьим отрядам начали также присоединяться тюркоязычные жители этого региона.
Согласно историку Е. П. Савельеву, впоследствии, довольно заселенная территория волжско-донских степей, в конце XIV века обезлюдела (по неизвестным нам причинам), о чем свидетельствует ряд путешественников-очевидцев. В этот период времени казачье население появляется в XIV веке сперва в Новгородской земле (гофейские /готские/ казаки в Бежецкой пятине), а затем и в Хлыновской земле (новгородские повольники или ушкуйники, управляемые выборными старшинами — „ватманами”).[3]
Появление вновь значительного количества казачьего населения в низовьях Волги и Дона на рубеже XV-XVIвв. Савельев связывает с беженцами из Хлыновской земли после завоевания ее в 1489 году Московским княжеством, большая часть которых с женами и детьми двинулась вниз по Волге и укрылась сперва в Жигулях, а в первой половине XVI ст. эта удалая вольница с Волги перешла волоком на р.р. Иловлю и Тишанку, впадающие в Дон, а потом, при появлении в низовьях Дона азовского, белгородского и запорожского казачества, расселилась по этой реке вплоть до Азова. А также, c исходом части населения (в т.ч., рязанских казаков) из Великого княжества Рязанского, в связи с присоединением его в 1520 году к Москве. Этими переселениями, согласно Е. П. Савельеву, был завершен многовековой "круговорот" части коренного казачьего населения приазовья и Дона, покинувшего этот регион еще в XIII-XIV вв. (а, возможно, и ранее).[3]