Первый этап централизации, который происходит в начале четырнадцатого века в 1389 году становится также периодом активного соперничества Тверского и Московского княжеств за роль лидера в собирании русских земель. Данная борьба ведётся в условиях активного вмешательства в неё ордынских ханов, которые всеми хитростями пытались рассорить князей, передавая правящий ярлык на право занятия владимирского великокняжеского престола.
В качестве первого великого князя было суждено выступить Михаилу Яковлевичу Тверскому, который в начале четырнадцатого века пытался взять под свою власть Переяславль, Кострому, Нижний и Великий Новгород. Глава Московского княжества Иван Калита, приходящийся внуком Александру Невскому в борьбе за великокняжеский ярлык воспользовался восстанием русского народа против Орды, которое вспыхнуло в Твери в 1327 году. При подавлении данного восстания он выступает в роли пособника хана, получая при этом ярлык на великое княжение владимирское, а вместе с ним и право сбора подати со всех русских земель, которые были подвластны Орде.
Это смогло обеспечить казну Ивана Калиты дополнительным доходом, что позволило ему расширять московскую территорию при помощи приобретения целого ряда новых земель. Кроме того, временное прекращение набегов ордынцев смогло обеспечить стабильный рост экономики Московского княжества.
Гибкая и целенаправленная политика Ивана Калиты позволила ему заручится доверием и поддержкой церкви. Так в 1325 году из Владимира в Москву переезжает митрополит, после чего Москва принимает на себя роль нового церковного центра русских земель. Под власть верховного князя переходит большая часть великого Владимирского княжества, а его столица переносится Калитой в Москву.
Такое расширение московских границ позволило упрочнить его внутреннее положение, что стало причиной последующего противостояния в военном плане Орде. Так в 1378 году на речке Воже Орда получает удар и принимает поражение от войск Дмитрия Ивановича, после чего именно Москва становится центром противостояния Орде. Авторитет княжества усиливается с каждым днём и это закрепляет его превосходство над Тверью.
В результате военного похода на Тверь князю Дмитрию удалось добиться капитуляции тверского князя, его полного отказа от различных претензий на великий ярлык и признание московского князя своим государем.