Потому что
Гэндальф истари, майар он мудр. Ему нужен был маленький взломщик, проныра. И Бильбо подходил по всем статьям, хотя сам не знал об этом. Гэндальф увидел в нём то что сам хоббит спрятал в глубину души. Цитирую: "В нем проснулось что-то Туковское, ему захотелось пойти посмотреть на великие горы, услышать шум сосен и гром водопадов, исследовать глубинные пещеры и вообще взять меч вместо тросточки. Он выглянул в окно. Над деревьями на черном небе сверкали звезды. Он подумал, что, наверное, так же сверкают гномьи сокровища в темных пещерах. Вдруг над лесом за Рекой в небо взвился язык пламени — там, наверное, жгли костер, — и хоббит представил, как грабители-драконы прилетают на его родную Кручу и сжигают все, что на ней есть…
Небо потемнело, на звезды наплыло облако. Хоббит вздрогнул, встряхнулся и снова стал обыкновенным простоватым Бильбо Торбинсом из Торбы-на-Круче.