С 1403 года Вязьма оказалась подвластна Литве и пребывала под ее властью до 1493 года. Тогда Московскому княжеству все же удалось во время русско-литовской войны отвоевать город. При правлении Ивана Грозного, город приписан к числу «опричных». Это произошло в 1562 году. Тогда Вязьму посещал и сам Иван Грозный, который несколько раз посещал служения в Соборной церкви. Также сюда съезжались его любимцы, дабы купить дом или поместье. Вязьма постоянно то завоевывалась, то переходила из одних рук в другие. Все это происходило во времена междуцарствия, а потом город и вовсе оказался завоеван Польшей. Через некоторое время Вязьму удалось вернуть но, на нее все равно продолжались набеги и чтобы защитить город в 1630 году Михаил Федорович дал указ о возведении надежного укрепления. Так в Вязьме появилась Вяземская крепость – верхний и нижний город. Правда, сама крепость до наших дней не уцелела, однако о ее существовании напоминает Спасская башня. Итак, налет за налетом, набег за набегом, но Вязьме удавалось выстоять и даже задержать польское войско Владислава Четвертого, который держал путь на Москву. Когда Вязьма стала тыловым городом, а это произошло после окончательного освобождения Смоленска в 1654 году, для города сложились благоприятные условия экономического развития. Сюда приезжают люди, чтобы заселиться в дома, начинают развиваться разнообразные ремесла, возводятся памятники культуры и архитектуры, среди них церковь Одигитрии Смоленской, Троицкий собор, Ивано-Предтеченский монастырь, Вознесенская церковь, Аркадьевская церковь, которые, кстати, сохранились и до наших времен и представляют интерес для туристов, а также для религиозных паломников.