После объявления Витовта великим князем Литовским в княжестве, нашлись те, кто был не долен таким положением дел, и открыто, с оружием, выступил против Великого князя, однако, Витовт быстро подавил все мятежи, и уже никто не смел больше, покушаться на его власть.
После прихода к власти Витовт, постоянно ведёт войны и занимается расширением границ Великого княжества Литовского. В 1395 году ему хитростью удалось присоединить к ВКЛ Смоленское княжество, распустив слух, что он идёт на Орду, сам неожиданно оказался с войском у стен Смоленска, выманил смоленских князей на переговоры, схватил их, а сам захватил город.
Через 4 года после взятия Смоленска в 1399 году Витовт, отправился в военный поход на Крымское ханство, что бы посадить на ханский престол своего ставленника Тохтымаша, который обещал отказаться от украинских земель в обмен на помощь в борьбе за крымское ханство. 12 августа 1399 года произошла битва при реке Ворскле. Войска Витовта были разбиты, а сам он сам он спасся с небольшим отрядом. Но, не смотря на поражение, Витовт не пал духом, он смог собрать армию для обороны Киева, и когда татары во главе с Темир-Кутлуем подошли к стенам Киева то они не решились на штурм, и ушли обратно.
Не смотря на потерю большого количества войск, враги ВКЛ полностью не смогли воспользоваться этим положением, а к 1404 году у него снова было достаточно сил, что бы нападать на Новгородскую землю, и выступить войной против Московского княжества и в 1407 году и захватить Одоев.
В 1409 году с восстания в Жемойтии, начинается война ВКЛ с Тевтонским орденом, а 15 июля 1410 года, состоялась самая важная и значительно битва для Витовта, и для всего Великого княжества Литовского. Вместе с польским королём Ягайло Витовт, смог разгромить крестоносцев, самым опасных врагов, которые постоянно угрожали ВКЛ и Польше. После этой битвы Тевтонский Орден больше так не угрожал как раньше и вскоре, прекратил своё существование.
После победы под Грюнвальдом, ВКЛ становится одной из самых могущественных государств в Европе, Витовт получает большое влияние и известность, а многие европейские монархи стали искать его дружбы. В 1422 году чехи выбирают Витовта своим королём, и он отправляет туда военный отряд для помощи в войне против католической священной империи.