Осенний Юрьев день (по старому стилю 26 ноября) был в те времена датой, окончательно подводившей итог полевым работам. Весь урожай собран, озимые посеяны, и наступает долгая зима. "Цыплят по осени считают", говорит другая поговорка, но считали "по", то есть "после" осени не только цыплят. В конце осени и начале зимы крестьяне рассчитывались с помещиками и с государством по всем денежным и натуральным налогам. А после уплаты всех положенных сборов могли с оставшимися припасами отправляться искать новую землю.
Этот порядок был установлен при Иване III Великом, когда русское государство начало прирастать новыми территориями. Массовое переселение крестьян на окраины государства могло повлечь за собой разорение хозяйств центральной России и подорвать помещичье землевладение. Однако заселение новых земель также было выгодно государству, и в новом общерусском своде законов — "Судебнике" 1497 года — великий князь закрепил: крестьяне могут уходить, но только рассчитавшись по всем своим обязательствам. Когда Иван IV Грозный в 1550 году упорядочивал законодательство и издал новый "Судебник", право осеннего перехода крестьян было еще раз подтверждено, причем особо оговаривалось, что помещик не имеет право задерживать крестьян, уплативших все положенные налоги и пошлины. Однако в конце своего правления Иван Грозный несколько раз объявлял "заповедные лета", то есть годы, в которые переход запрещался. Уход населения на недавно завоеванные земли среднего и нижнего Поволжья заставлял власти усиливать крепостную зависимость. В 1590-х годах царь Федор, сын Ивана Грозного, окончательно запретил переход крестьян на другие земли. "Вот тебе, бабушка, и Юрьев день", говорили крестьяне, собиравшиеся, да так и не собравшиеся уйти от своего хозяина.
Сам же осенний день памяти Юрия-Георгия — чисто русский праздник, в других православных Церквах его нет. Память мученичества воина Георгия, пострадавшего за веру во Христа при императоре Диоклетиане, отмечается весной, 6 мая по новому стилю. У многих православных народов, в частности, у южных славян, Георгий считается особым покровителем земледельцев. Кроме всем известного и отображенного на гербе Москвы убийства змея, святой почитался и за другое чудо. Однажды он встретил бедного крестьянина, у которого пал единственный вол, и своей молитвой упросил Господа оживить этого вола. Победа над змеем также толковалась крестьянами как возможность молитвы святому Георгию для защиты от ядовитых змей, кусающих скот, а также и вообще от хищных животных.