Причины:
После Куликовской битвы в Золотой Орде совершались события и перемены, имевшие важные следствия для Москвы.
Побеждённый Дмитрием Донским хан Мамай успел собрать новые силы и намерен был отомстить Москве. Но соперником ему явился хан Заяицкой (за рекой Яик, теперь Урал) или Синей Орды, Тохтамыш, который в юности, спасаясь от преследования своего родственника, нашел убежище у знаменитого Тамерлана, и впоследствии с его помощью сел на престол Синей Орды! Тохтамыш происходил из рода Джучидов (потомков старшего сына Чингисхана – Джучи), от старшего Батыева брата. Он не хотел признавать Сарайским ханом Мамая, завладевшего престолом не по праву, и воспользовался его поражением, чтобы сесть в Сарае. Собранные против Дмитрия силы Мамай должен был обратить на Тохтамыша. Но у Азовского моря на берегах Калки, когда-то видевшей первое поражение русских от татар, Мамай был разбит. Спасаясь от погони, он укрылся в Кафу (Феодосию), к своим прежним союзникам генуэзцам; но жители Кафы вероломно его убили, чтобы воспользоваться оставшимися у него сокровищами.
Соединив под своей властью обе Орды, Золотую и Синию, Волжскую и Заяицкую, Тохтамыш известил русских князей о своем воцарении в Сарае. Князья с честью приняли его послов, и отправили бояр с подарками к хану. Тохтамыш понял, что князь московский Дмитрий Донской после Куликовской победы считает себя независимым от татар и намерен ограничиться одними посольскими отношениями и подарками. Хан по прежнему обычаю отправил на Русь посла Акхозю, с отрядом татар. Он дошел до Нижнего Новгорода; но в Москву ехать не решился; послал туда несколько человек из своей свиты, и те не осмелились войти в самый город. После Куликовской битвы русские самоуверенно стали относиться к золотоордынским татарам. Тохтамыш задумал нанести внезапный и сильный удар, чтобы восстановить прежние отношения. Он употребил все меры, чтобы не дать Дмитрию времени собрать полки, и приказал захватить русских гостей, особенно в Волжской Болгарии – главным образом, чтобы они не дали знать в Москву о приготовлениях хана к походу. Затем Тохтамыш нежданно переправил свою рать на правую сторону Волги и быстро пошел на Русь. В Нижнем узнали о походе; но тесть Дмитрия Донского, Дмитрий Константинович, опять изменил зятю и общерусскому делу – как и раньше, когда отказался участвовать в Куликовской битве. Он отправил двух сыновей своих, Василия и Семена, с изъявлением покорности Тохтамышу. Хан продвигался в походе так скоро, что суздальские князья нагнали его уже близ Рязанских пределов. Олег Рязанский, несмотря на недавний договор с Москвой, думал только о спасении собственной области; встретил с дарами Тохтамыша, упросил его не воевать Рязанской земли, и, обведя около ее пределов, указал ему броды на Оке и дал проводников. А в Москву на этот раз он не послал и вестей о татарском нашествии.
Однако, у московского великого князя в ордынских пределах были «доброхоты»; между самими татарами находились люди, получавшие от князя подарки и извещавшие его о том, что делалось в Орде. Дмитрий успел получить вести о походе Тохтамыша на Москву. Он начал собирать войско и вместе с братом Владимиром уже двинулся было к Коломне навстречу хану и татарам, разослав гонцов к подручным князьям. Но сказались последствия страшного напряжения Куликовской битвы. После испытанных в ней огромных потерь, Русь «оскудела» ратными людьми. Удельные князья, истощенные потерями и, может быть, не совсем довольные усилившеюся зависимостью от Москвы, на этот раз не обнаружили ревности к борьбе с татарами. Никто не спешил на помощь Дмитрию.