В 1501 году Рафаэль приходит в мастерскую Пьетро Перуджино в Перудже, поэтому ранние работы выполнены в стиле Перуджино. В это время он часто уезжает из Перуджи домой в Урбино, в Читта ди Кастелло, совместно с Пинтуриккьо посещает Сиену, выполняет ряд работ по заказам из Читта ди Кастелло и Перуджи. В 1502 году появляется первая рафаэлевская мадонна — «Мадонна Солли», мадонн Рафаэль будет писать всю жизнь. Первые картины, написанные не на религиозную тематику — «Сон рыцаря» и «Три грации» (обе — около 1504). Постепенно Рафаэль вырабатывает свой стиль и создаёт первые шедевры — «Обручение Девы Марии Иосифу» (1504), «Коронование Марии» (около 1504) для алтаря Одди. Помимо крупных алтарных полотен пишет небольшие картины: «Мадонна Конестабиле» (1502—1504), «Святой Георгий, поражающий дракона» (около 1504—1505) и портреты — «Портрет Пьетро Бембо» (1504—1506). В 1504 году в Урбино знакомится с Бальдассаром Кастильоне.