События повести происходят в Швеции в начале XX века. Главному герою – мальчику Русмусу девять лет. Он живёт в детском доме и, как и все дети, нуждается в любви и заботе, которых там ему очень не хватает. Расмус мечтает о богатых родителях. А управляющая детского дома фрёкен Хёк каждый придирается к Расмусу без причин. И когда мальчик понимает, что родители за ним не придут, собирается сбежать из приюта. В это время он знакомится с бродячим музыкантом Оскаром Перекати-поле и сбегает вместе с ним. Оскар и Русмус становятся лучшими друзьями и вместе путешествуют по стране.
Во время путешествия Русмус взрослеет и учится принимать важные решения самостоятельно. Он осознает, что счастье – это нечто большее, чем богатые родители, ведь деньги не могут подарить любовь, заботу и душевное тепло.
Оскар перекати поле, познакомившись с Расмусом, обретает новый смысл в жизни. Он понимает, что счастье не только в свободе, большее счастье приносит забота о ком-то. Бродячий музыкант быстро привязывается к мальчику.
Путешествуя, Оскар и Расмус расследуют преступление и помогают вернуть дорогую картину законной хозяйке. Затем друзья встречают супругов Нильссон. Семейная пара пытается уговорить сироту остаться жить у них. Они полюбили мальчика, как собственного сына, к тому же супруги достаточно состоятельны для того, чтобы содержать мальчика в хороших условиях. Оскар так же советует мальчику остаться, потому что ему нужны родители, он не может все время жить на улице. Но Расмусу непросто принять решение.
Проснувшись однажды, Расмус не обнаружил Оскара и подумал, что тот ушёл без него. От этой мысли мальчику стало совсем нерадостно, даже находясь в доме у богатых «родителей». Он сильно привязался к своему новому другу. И тогда Расмус решил отказаться от предложения Нильссон, несмотря на то, что они очень хорошие. Маленькому бродяге очень уж понравилась жизнь, которой он зажил, убежав из детского дома.Повесть говорит о том, что на человеке лежит ответственность не только за самого себя, но и за других. Объясняет, что счастье не в богатстве и его нужно искать, а не ждать. А также хорошо показывает, что свобода – не значит бродить по миру и делать все, что захочется, свобода заключается в возможности самостоятельно принимать решения и нести за них ответственность.