В этой повести показано путешествие по степи главных героев на обшарпанной бричке. Все трое разных возрастов, поэтому воспринимают жизнь, мир, степь, свое путешествие по-разному. Для Ивана Ивановича как для купца это привычный путь. Для отца Христофора это странная поездка, ведь он – священник, а должен, чтобы помочь бестолковому молодому родственнику, продавать шерсть. Для мальчика Егорушки, которого мать отправила на учение, это целый необыкновенный путь… Им встречается множество интересных людей, они переживают разные приключения. После грозы в степи Егорушка простужается, но его всё-таки оставляют в гимназии, а он понимает, что старая его жизнь, связанная с теми людьми, закончилась.
Чехов, неожиданно для читателей и критиков, полно и красочно изобразил путешествие по степи. Оно как вольная жизнь, которую должен оставить ребенок, поступив в гимназию.