Действие происходит весной в имении Любови Андреевны Раневской, которая, после нескольких лет проживания во Франции возвращается со своей семнадцатилетней дочерью Аней в Россию. На станции их уже ждут Гаев, брат Раневской, Варя, её приемная дочь.
Денег у Раневской практически не осталось, а имение с его прекрасным вишнёвым садом в скором времени может быть продано за долги. Знакомый купец Лопахин рассказывает помещице свой вариант решения проблемы: он предлагает разбить землю на участки и отдавать их в аренду дачникам. Любовь Андревна сильно удивлена таким предложением: она не может представить, как можно вырубить вишневый сад и отдать свое имение, где она выросла, где прошла её молодая жизнь и где погиб её сын Гриша, в аренду дачникам. Гаев и Варя также пытаются отыскать какие-либо выходы из сложившейся ситуации: Гаев обнадеживает всех, говоря, что он клянется, что имение не будет продано. В его планах занять денег у богатой ярославской тетушки, которая, впрочем, Раневскую недолюбливает.
Во второй части всё действие переносится на улицу. Лопахин продолжает настаивать на своем плане как на единственном верном, но его даже не слушают. В то же время в пьесе появляется и философская тематика и более полно раскрывается образ учителя Трофимова. Вступив в разговор с Раневской и Гаевым, Трофимов говорит о будущем России, о счастье, о новом человеке. Мечтательный Трофимов вступает в спор с материалистом Лопахиным, который не способен оценить его мысли, а оставшись наедине с Аней, которая одна из всех его понимает, Трофимов говорит ей, что надо быть «выше любви» .
В третьем действии Гаев и Лопахин уезжают в город, где должны состояться торги, а тем временем в имении устраиваются танцы. Гувернантка Шарлотта Ивановна развлекает гостей своими фокусами с чревовещанием. Каждый из героев занят своими проблемами. Любовь Андреевна переживает, почему же её брат так долго не возвращается. Когда же Гаев всё-таки появляется, он сообщает полной безосновательных надежд сестре, что имение продано, а его покупателем стал Лопахин. Лопахин счастлив, он чувствует свою победу и просит музыкантов сыграть что-нибудь весёлое, ему нет никакого дела до грусти и отчаяния Раневских и Гаева.
Финальное действие посвящено отъезду Раневской, её брата, дочерей и прислуги из имения. Они расстаются с местом, которое так много для них значило и начинают новую жизнь. План Лопахина осуществился: теперь он, как и хотел, вырубит сад и отдаст землю в аренду дачникам. Все уезжают, и только старый лакей Фирс, брошенный всеми, произносит финальный монолог, после чего слышится звук стука топора по дереву.