Пишет книгу Остров Сахалин (1893-1894).За несколько месяцев пребывания на острове Чехов общался с людьми, узнавал истории их жизней, причины ссылки и набирал богатый материал для своих заметок. Он провёл настоящую перепись населения Сахалина, собрав несколько тысяч карточек о жителях острова. Администрация острова строго запретила общаться с политическими заключёнными, но он нарушал этот запрет.По возвращению из путешествия так же пишет «Попрыгунья», «Дуэль», "Палата №6".