Обстоятельства смерти Вещего Олега противоречивы. По киевской версии («ПВЛ» ) его могила находится в Киеве на горе Щековице. Новгородская летопись помещает его могилу в Ладоге, но также говорит, что он ушёл «за море» . В обоих вариантах присутствует легенда о смерти от змеиного укуса. По преданию, волхвы предсказали князю, что он умрёт от своего любимого коня. Олег приказал увести коня, и вспомнил о предсказании только через четыре года, когда конь уже давно умер. Олег посмеялся над волхвами и захотел посмотреть на кости коня, встал ногой на череп и сказал: «Его ли мне бояться? » Однако в черепе коня жила ядовитая змея, которая смертельно ужалила князя.
Эта легенда находит параллели в исландской саге о викинге Орваре Одде, который также был смертельно ужален на могиле любимого коня. Неизвестно, стала ли сага поводом для изобретения русской легенды об Олеге, или, напротив, обстоятельства гибели Олега послужили материалом для саги. Однако, если Олег является историческим персонажем, то Орвар Одд — герой приключенческой саги, созданной на основе каких-то устных преданий не ранее XIII века. Вот как погиб Орвар Одд:
«И когда они быстро шли, ударился Одд ногой и нагнулся. „Что это было, обо что я ударился ногой? “ Он дотронулся острием копья, и увидели все, что это был череп коня, и тотчас из него взвилась змея, бросилась на Одда и ужалила его в ногу повыше лодыжки. Яд сразу подействовал, распухла вся нога и бедро. От этого укуса так ослабел Одд, что им пришлось помогать ему идти к берегу, и когда он пришел туда, сказал он; „Вам следует теперь поехать и вырубить мне каменный гроб, а кто-то пусть останется здесь сидеть подле меня и запишет тот рассказ, который я сложу о деяниях своих и жизни“. После этого принялся он слагать рассказ, а они стали записывать на дощечке, и как шел путь Одда, так шел рассказ [следует виса] . И после этого умирает Одд» Отрывок из саги про Орвара Одда] ]
Некоторое время было принято отождествлять Олега с былинным богатырем Вольгой Святославичем.
Историография по Вещему Олегу
Дата смерти Олега, как и все летописные даты первого столетия русской истории (бесписьменного периода) , носит условный характер. Историк А. А. Шахматов отметил, что 912 год является также годом смерти византийского императора Льва VI — антагониста Олега; возможно, летописец, знавший, что Олег и Лев были современниками, приурочил окончание их правлений к одной и той же дате (аналогичное подозрительное совпадение — 945 — и между датами смерти Игоря и свержения с престола его современника, византийского императора Романа I). Учитывая к тому же, что новгородская традиция относит смерть Олега к 922 году (см. выше) , дата 912 становится ещё более сомнительной. Продолжительность княжения Олега и Игоря составляет по 33 года, что вызывает подозрение в былинном источнике этих сведений.
Польский историк XVIII века Х. Ф. Фризе выдвигал версию, что у Вещего Олега был сын, Олег Моравский, который после смерти отца был вынужден покинуть Русь в результате борьбы с князем Игорем. Родственник Рюриковичей Олег Моравский стал последним князем Моравии в 940 году, согласно сочинениям польских и чешских писателей XVI—XVII века, однако его родственная связь с Вещим Олегом является лишь предположением Фризе.