Впервые название "Валдай" звучит в берестяной грамоте XII века, в которой указано, что местность Валдай задолжала дань в 15 кун, возможно такое название носил целый регион, а не конкретная местность. В любом случае, первое конкретное упоминание Валдая датируется 1495 годом, благодаря расположению села на одноименном озере.