До 1910 года эту улица была проспектом (англ. Prospect Avenue), пока Голливуд не стал частью города Лос-Анджелеса.
В начале 1920-х годов эту территорию начал обустраивать застройщик Чарльз Тоберман, известный как «Mr. Hollywood» и «Father of Hollywood»[1], причастный к созданию более 30 проектов — театров, отелей, храма. Бульваром улица стала в 1939 году.
В 1946 году знаменитый американский исполнитель Джин Отри, единственный деятель искусства, который имеет все пять эмблем на памятной звезде, проезжая тут на лошади во время парада Hollywood Christmas Parade и вдохновлённый обстановкой, написал песню «Here Comes Santa Claus».[2]
В 1958 году здесь была создана знаменитая голливудская «Аллея славы», которая протянулась с востока на запад от Гауэр-стрит до Ла Бреа авеню. Бульвар внесён в Национальный реестр исторических мест США 4 апреля 1985 года (№ 85000704).[3]
Голливудский бульвар преображается в Рождественские и Новогодние праздники, превращаясь Santa Claus Lane.[4]