На все 4 вопроса могу сказать- Чацкий.
1) Чацкий прозрел,стоя под лестницей и наблюдая за своею возлюбленной, за ее отцом. Он увидел настоящую личину этих людей- гниль, деньги и власть, удовлетворение своих потребностей.
2) Чацкий, верно любя Софи, увидел что она любит другого(кто кстати ее саму не любил,а лишь пользовался). Это была для Чацкого трагедия.
3) Ну вот тут я бы кроме Чацкого и его светлые моральные принципы прибавила бы Фамусовское общество- вот кто до конца, не взирая на Чацкого, остались верны своей главного ценности- деньгам.
4) По сути проиграл Чацкий. Но в его случае это был единственный исход- он навсегда останется для старого общества изгоем.