З ім'ям Аскольда пов'язаний вихід Київської Русі на міжнародну арену як сильної у військовому відношенні держави, а також її перше навернення до християнської віри грецького обряду.
Літописна традиція вважає Аскольда й Діра братами-варягами, воєводами Рюрика, який підкорив слов'ян та угро-фінські племена Приільмення. Саме за наказом Рюрика вони нібито вирушили вниз по Дніпру, підкоривши у 862 р. київських полян, а в 866-му здійснили невдалий похід на Константинополь.
Цей переказ аж ніяк не достовірний, бо нині не викликає сумнівів те, що не варяги заснували Київську Русь. Центр слов'янської державності в Середній Наддніпрянщині складався багато десятиліть. В останні роки VIII ст. слов'янський князь Бравлін на деякий час захопив Південний берег Криму, а в першій третині IX ст. дружини русичів неодноразово нападали на візантійські міста Причорномор'я. У 839 р. посольство від "кагана" русів, побувавши перед тим у Візантії, відвідало двір володаря франків. Русь як держава на той час уже склалася. Тож правдоподібнішим бачиться повідомлення середньовічного польського хроніста Яна Длугоша, що Аскольд і Дір були князями полянського походження, прямими нащадками Кия.
Схоже, що старшим із братів був Дір. Його як правлячого в Куяві (Києві) "малика" (царя) русів на ім'я Дара (тобто Дарій) згадують мусульманські автори.
Події періоду правління Аскольда відомі краще. Княжив він у 50-х роках IX ст. Очолюване ним військо в червні 860 р. здійснило зухвалий напад на Константинополь, коли імператор Михаїл III воював з арабами в Сирії.
Греки вчасно замкнули ворота, і хоч околиці було пограбовано, містом заволодіти не вдалося. Кораблі русичів пошкодила раптова буря, а зі сходу поверталося імператорське військо. Аскольд вирішив не ризикувати і повернутися зі здобиччю додому. Походи на Візантію тривали й у наступні роки.
Їх наслідком було прийняття християнства Аскольдом та його найближчим оточенням. Про хрещення русів повідомляє патріарх константинопольський Фотій. Навернення широких мас русичів відбулося пізніше, після чергового, менш вдалого походу на Царгород, описаного в літописній статті 866 р. Про обставини цього хрещення повідомляє імператор Константин VII Багрянородний. З його тексту випливає, що на Русь було направлено архієпископа, якого прийняли прихильно. Князь зібрав своїх підданих і після промови про язичництво та християнство надав слово грекові. Той коротко виклав християнське вчення й розповів про чудеса, які творили Спаситель і святі. Язичники вимагали чуда. Тоді архієрей, помолившись, кинув у палаючу піч Євангеліє. Вогонь не пошкодив його. Це остаточно переконало тих, що зібралися, в істинності проповідуваного вчення, і вони прийняли хрещення.