Троекуров — реально проживавший в Нижегородском уезде помещик, владевший огромными вотчинами. В характере персонажа также много черт двоюродного деда Пушкина — генерал-майора Петра Абрамовича Ганнибала, отличавшегося крутым нравом и необузданным темпераментом.
В повести Пушкина фигура Т. очень важна. Не случайно повесть начинается с его характеристики: «В домашнем быту Кир ила Петрович выказывал все пороки человека необразованного. Избалованный всем, что только окружало его, он привык давать полную волю всем порывам пылкого своего нрава и всем затеям довольно ограниченного ума». Для Пушкина значим не бытовой облик Т., а исследование природы русского «дикого барства» и тех неминуемых последствий, к которым оно приводило.
Как свидетельствуют черновые рукописи, Пушкин разрабатывал характер Т. в повести весьма тщательно: постоянно проводятся параллели в судьбе и облике Т. с его соседом-помещиком Андреем Гавриловичем Дубровским. Они оказываются как бы двумя ипостасями одного и того же лица, и двуединство их Пушкин неоднократно подчеркивает в тексте повести: «Будучи ровесниками, рожденные в одном сословии, воспитанные одинаково, они сходствовали отчасти и в характерах и в наклонностях. В некоторых отношениях и судьба их была одинакова: оба женились по любви, оба скоро овдовели, у обоих оставалось по ребенку».
Нелепая амбициозная ссора, желание поставить друг друга «на место» сделали старых друзей столь непримиримыми врагами, что довели их до суда, по которому Т. удалось отобрать имение Дубровского. Удовлетворив свое самолюбие, он испытывает при этом сложные чувства: «От природы не был он корыстолюбив, желание мести завлекло его слишком далеко, совесть его роптала… Он решился помириться с старым своим соседом, уничтожить и следы ссоры, возвратив ему его достояние». Сын Дубровского в порыве бешенства и отчаяния гонит Т. прочь, а старик Дубровский умирает от ненависти к Т.» Швоих человеческих проявлениях Т. подчас выглядит симпатичнее изувеченного спесивой бедностью Дубровского. Он неоднократно предпринимает усилия для примирения со старым товарищем, тогда как тот отвечает ему необузданным гневом и ненавистью. Помешательство и смерть старшего Д. выглядят скорее следствием его злобы, чем безвыходности ситуации, в которой он оказался, лишившись своего имения. Если попытаться мысленно поменять их местами, то очень трудно ручаться, что Андрей Гаврилович Дубровский, наделенный богатством и властью, окажется добрее, справедливее, лучше Т.