in the street - старый добрый британский вариант, основанный на том, что старые узкие британские улочки образуют почти замкнутое пространство. близко стоящие дома дают ощущение, что Вы внутри чего-то, а не на чем-то. нависающие верхние части домов (они часто расширяются кверху) подчас почти замыкают пространство, делая его почти "туннелем", где естественно употребление in.
on the street - это американский узус, где улицы совсем другие, пространства больше и Вы скорее на улице, чем в ней.